Παρασκευή, 12 Μαρτίου 2010

Ιωδοφορμική αντίδραση ...αιθανόλη και μεθυλοδευτεροταγείς αλκοόλες...ακεταλδεϋδη και μεθυλοκετόνες.


Η αιθυλική αλκοόλη και οι μεθυλοδευτεροταγείς αλκοόλες, καθώς και οι αντίστοιχες καρβονυλικές ενώσεις -προϊόντα οξείδωσής τους-, δηλαδή η ακεταλδεϋδη και οι μεθυλοκετόνες δίνουν την αλοφορμική αντίδραση.
Κατά την αντίδραση αυτή οι παραπάνω αλκοόλες με επίδραση αλογόνου (Cl, Br, J) υφίστανται οξείδωση και στη συνέχεια αλογόνωση του προϊόντος της οξείδωσης.
Το προϊόν αυτό με επίδραση τελικά καυστικών αλκαλίων (ΝαΟΗ, ΚΟΗ) διασπάται με σχηματισμό τρισαλογονομεθανίου ή αλογονοφορμίου CHX3.

Τα υδραλογόνα ΗΧ που ενδιάμεσα σχηματίζονται, εξουδετερώνονται από τα καυστικά αλκάλια.
Ειδικότερα η αντίδραση ιωδοφορμίου, το CHJ3 είναι κίτρινο στερεό με χαρακτηριστική οσμή, μπορεί εύκολα να ανιχνευθεί, χρησιμοποιείται στην εύρεση συντακτικού τύπου ενώσεων.
Από τις τρείς πεντανόλες μόνο η πεντανόλη 2 δίνει την αντίδραση του ιωδοφορμίου. Από όλες τις πρωτοταγείς αλκοόλες μόνο η αιθανόλη.
Από όλες τις αλδεϋδες μόνο η αιθανάλη.

Πραγματοποίηση της αντίδρασης ιωδοφορμίου
1. Σε δοκιμαστικό σωλήνα βάλε 0,5 g Ιωδίου και 2 ml αιθανόλης. Θέρμανε τον σωλήνα σε υδατόλουτρο μέχρι να βράσει το περιεχόμενό του.
2. Πρόσθεσε στο διάλυμα περίπου 1 gr ΝαΟΗ ή ΚΟΗ και ανακίνησε το δοκιμαστικό σωλήνα
3. Παρατήρησε ότι το διάλυμα έγινε κίτρινο και αναδύει χαρακτηριστική οσμή λόγω του CHJ3 που σχηματίστηκε. Πρόσθεσε νερό στο δοκιμαστικό σωλήνα μέχρι τα 3/4 περίπου του ύψους του και παρατήρησε το ίζημα του CHJ3.

4. Επανάλαβε το πείραμα διαδοχικά, χρησιμοποιώντας μεθανόλη, ακετόνη κλπ αντί για αιθανόλη. Παρατήρησε ποιές οργανικές ενώσεις δίνουν την αλογονοφορμική αντίδραση.

Αντλήσαμε από:
1) Οργανική Χημεία Γ. Κυριακού -Χημικός Μηχανικός -Αθήνα 1978 Εκδόσεις Παπαδημητρόπουλοι.
2) Οδηγός Πειραμάτων Χημείας Σιδέρης Μητσιάδης - Σχολ. Σύμβουλος Φυσικός Αθήνα 1994 Εκδόσεις Σαββάλα
3) Οργανική Χημεία Πέτρου Ιακώβου - Χημικός Μηχανικός - Θεσσαλονίκη 1995 Εκδόσεις Ζήτη

Δεν υπάρχουν σχόλια: